■ В 1654 г. из охваченной войной Правобережной Украины на Слобожанщину пришли иноки Лебединского монастыря во главе с игуменом Иоанникием, и, получив от властей гору Ахтырь, основали на ней Благовещенскую обитель. Ее 1-я церковь была деревянной, а на стыке XVII-XVIII вв. Ахтырский полковник Федор Осипов построил здесь каменный Благовещенский храм. В 1720-х гг. духовник Российского царя Петра I протопресвитер Тимофей Надаржинский возвел в обители каменный храм Св. Троицы, после чего монастырь именовался Свято-Троицким (при избрании царским духовником протоиерей Тимофей Надаржинский был в 1703 г. переведен из Тростянца в Благовещенский собор Московского Кремля и впоследствии сопровождал государя во многих походах, а после смерти вдовы Петра Екатерины I вернулся в 1727 г. в Тростянец; похоронив здесь сына Алексея и раздав имущество остальным детям, он принял схиму с именем Товии в Ахтырском монастыре, где почил и был погребен в 1729 г.). В 1741 г. сын о. Тимофея Осип построил в обители каменную трапезную с колокольней и больницу с храмом свв. апп. Петра и Павла (по иным данным – Преображения Господня). В 1787-1788 гг. монастырь упразднили; ограду и храмы, кроме ставшего приходским Свято-Троицкого, разобрали. Несмотря на это, в храмовый праздник сюда ежегодно приходили ахтырские богомольцы.

■ В 1835 г. состоятельные жители Ахтырки просили Харьковского архиеп. свт. Мелетия (Леонтовича,†1840) возродить обитель, обещая обеспечить ее содержание. После кончины свт. Мелетия, его преемник на Харьковской кафедре свт. Иннокентий (Борисов, †1857) возобновил перед Синодом ходатайство о возрождении монастыря, и в 1842 г. соответствующее разрешение было получено. Впоследствии свт. Филарет писал: «15 января 1843 г. в первый раз игумен с иеромонахами совершил богослужение в Троицком храме. Была зима, а кроме Троицкого храма и колокольни на месте древнего богатого монастыря стояла одна только ветхая, малая хата, где жил церковный сторож. Стужа указывала на необходимость поместиться игумену с братиею на время зимы в городе, где у собора есть весьма удобные жилые покои и настоятель собора предлагал их игумену. Но игумен, а по его примеру и братия, остались в сторожевой хате. Начало дела, достойное подвижника пустынного!» Из приготовленных зимой материалов, в начале весны были построены 2 деревянных дома: на горе – для братии, под горой – для паломников.

■ 2-3 июля 1843 г. состоялось торжественное открытие монастыря: в 1-й день, в праздник Ахтырской иконы Божией Матери, свт. Иннокентий совершил богослужение в Ахтырке, а на 2-й – состоялся крестный ход из Ахтырки в обитель, за которым последовали Литургия и закладка каменного здания для теплой трапезной церкви и келий. С тех пор в монастырь ежегодно совершался крестный ход из Ахтырки (накануне дня Св. Троицы) с Ахтырской иконой Божией Матери (обратно образ переносили в день Всех святых).

■ 1-м настоятелем возрожденной обители был игумен (с 1859 г. архимандрит) Сергий (Измайлов, †1863) – подвижник, соединивший в себе лучшие качества доброго пастыря, строгого аскета, талантливого строителя и администратора. В 1843-1847 гг. монастырь обвели новой каменной оградой, в 1845 г. здесь устроили деревянный храм прп. Сергия Радонежского, в 1850 г. – храм Рождества Пресвятой Богородицы в каменном братском корпусе (его освящение совершил свт. Филарет), в 1852 г. – приделы Благовещения Пресвятой Богородицы и иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость» при храме Св.Троицы. Чтимой святыней обители была икона Божией Матери «Всех скорбящих Радость», принесенная, по преданию, одним священником еще до закрытия монастыря (1787-1788) и прославленная чудесами исцелений (случаи благодатной помощи, явленной Господом и Пречистой Богородицей через эту святыню, были записаны и сообщены в Святейший Синод).

■ При монастыре сохранялись пещеры, ископанные в подражание Киево-Печерской Лавре («Еще и теперь остаются пещеры, выкопанные внутри горы, но заваленные камнями во время запустения монастыря. Киевские подвижники пещер и здесь возбуждали иноков подражать дивной труженической жизни их», – писал свт. Филарет). При о. Сергии вход в подземелье был расчищен.

■ В 1920-х гг. монастырь вновь закрыли и превратили в детский приют, который позже сменили военные казармы. После Великой Отечественной войны почти все монастырские здания разобрали на кирпич – осталась лишь полуразрушенная колокольня. В 1970-х гг. территория монастыря стала полигоном для испытания антенн.

■ В 2002 г. началось новое возрождение обители, на 1-м этаже колокольни был устроен храм (освящен в 2003 г.). В построенном для полигона здании устроена трапезная. В 2004-2007 гг. сооружен 2-этажный братский корпус, в 2007 г. надстроен 2-й мансардный этаж на гостиничном корпусе и начата расчистка пещер, в 2010 г. построен 2-й храм (примыкает к колокольне).

■ В 2003 г. восстановлена традиция ежегодного крестного хода из Ахтырки (в 3-й день после праздника Св. Троицы) со списком Ахтырской иконы Божией Матери.